Juan I
Juan I de Castilla heredó de su padre Enrique II la política de alianzas con Francia y la ambición de proyección atlántica. Su reinado estuvo marcado, sin embargo, por la derrota más contundente que sufrió Castilla en el período Trastámara: Aljubarrota, en 1385. Juan I había reclamado el trono de Portugal en virtud de su matrimonio con Beatriz, hija del rey Fernando I portugués y su única heredera. La nobleza y los municipios portugueses, apoyados por contingentes ingleses, se opusieron bajo la dirección del maestre de Avís, el futuro João I. El ejército castellano fue destruido en la batalla. La derrota clausuró definitivamente las aspiraciones de Castilla sobre Portugal e impulsó la fundación de la casa de Avís como monarquía nacional portuguesa independiente.
Internamente, Juan I intentó consolidar las instituciones del reino: convocó cortes con cierta regularidad y buscó equilibrar los poderes de la nobleza con los de los municipios y la Iglesia. El contexto del Cisma de Occidente (1378-1417) le obligó también a posicionarse en la obediencia a Clemente VII, el papa de Aviñón, frente a Urbano VI, alineándose con Francia.
Juan I murió en 1390 en un accidente: su caballo le derribó durante un ejercicio ecuestre en Alcalá de Henares. Le sucedió su hijo Enrique, de nuevo en minoría de edad.