Enrique III
el Doliente
Enrique III accedió al trono en 1390, a los once años, a la muerte accidental de su padre Juan I. La minoría fue brevísima en comparación con las anteriores: en torno a 1393, con apenas catorce años, tomó el gobierno personal y comenzó a ejercer el poder con una energía que contrastaba con su fragilidad física —el epíteto “el Doliente” refleja la enfermedad crónica que le acompañó toda la vida, posiblemente tuberculosis o algún trastorno digestivo grave.
Enrique III es notable por dos aspectos que apuntan hacia horizontes nuevos para Castilla. Por un lado, impulsó las primeras expediciones a las islas Canarias, que fueron tomadas bajo señorío castellano en 1402-1406 bajo Juan de Béthencourt y Gadifer de la Salle, dando inicio a la presencia castellana en el Atlántico. Por otro, envió embajadas diplomáticas hasta la corte de Tamerlán (Timur), el conquistador tártaro que había derrotado al Imperio Otomano: Ruy González de Clavijo relató su viaje de 1403-1406 en una crónica que es uno de los documentos de viaje más notables del período medieval castellano.
Internamente, Enrique III intentó reducir el peso de las mercedes que su abuelo Enrique II había distribuido, con éxito parcial. Murió en Toledo en 1406, con solo veintisiete años, dejando un hijo de pocos meses: Juan, el futuro Juan II.